Według niektórych historyków, w 1606 został hetmanem wojska zaporoskiego. Prowadził politykę współpracy wobec Korony, chcąc zwiększyć znaczenie kozactwa na Ukrainie i rozszerzyć rejestr kozacki. Osobiście zaprzyjaźniony z królewiczem Władysławem IV Wazą, późniejszym królem Polski. Podczas wojny polsko-rosyjskiej 1609–1618, w 1613 dowodził wyprawą kozacką na Moskwę (wojska dotarły pod Kaługę). Po zawarciu ugody z Rosją, w 1613 dowodził także kolejną wyprawą morską na Morze Czarne, do brzegów Krymu. Podczas kolejnej wielkiej wyprawy w 1616 Kozacy w liczbie 7,5 tysiąca na 150 czajkach zwyciężyli turecką eskadrę pod Oczakowem i zdobyli twierdzę w Kaffie, uwalniając dużą liczbę chrześcijańskich niewolników.
W 1618, podczas kolejnej wojny polsko-rosyjskiej (moskiewskiej), Sahajdaczny dowodził 20-tysięczną armią kozacką, która pustoszyła ziemie rosyjskie dochodząc do Moskwy i łącząc się tam z siłami głównymi królewicza Władysława IV.