Dolina Kieżmarska była odwiedzana przez turystów już w XVI wieku: odnotowana jest słynna wycieczka Beaty Łaskiej z Kościeleckich w 1565 r. W 1793 r. dolinę zwiedził i opisał Robert Townson, który m.in. wspomniał, że w roku 1724 letnie śnieżyce i mróz spowodowały zamarznięcie tu 58 koni. W 1805 r. badania w dolinie prowadził Stanisław Staszic. Prócz nich bywali tutaj i badali dolinę tacy badacze jak: brat Cyprian z Czerwonego Klasztoru, Göran Wahlenberg, Christian Genersich, Ludwik Zejszner, Franciszek Herbich i in. Dolinę penetrowali również poszukiwacze skarbów, czasami ponosząc śmierć w jej urwiskach (w Dolinie Dzikiej lub Jastrzębiej zginął Johann Andreas Papirus, August Kaltstein na Bujaczym Wierchu). Taternicy polscy odegrali wybitną rolę w zdobyciu ścian otaczających dolinę, a zdobycie północnej ściany Małego Kieżmarskiego Szczytu trudną drogą wspinaczkową przez Bolesława Chwaścińskiego i Wiktora Ostrowskiego było jednym z większych osiągnięć polskiego międzywojennego taternictwa.
Z doliną związana jest legenda o rubinie świecącym na szczycie Jastrzębiej Turni.