Chcąc utrzymać rodzinę, podjął pracę w charakterze robotnika w majątku Marcówka, a następnie na stacji kolejowej w Bełżcu (do 1943 r.) oraz jako sprzedawca w sklepie spożywczym w Brzezinach (do 1945 r.). Tam również rozpoczął swoją działalność niepodległościową najpierw wchodząc w struktury Konsolidacji Obrony Narodowej „KLON”, pierwszej organizacji konspiracyjnej na tym terenie, założonej przez ks. kpt. Józefa Śliwę, proboszcza parafii w Hucie Różanieckiej. Organizacja przetrwała do maja 1941 r., kiedy to miała miejsce wielka wsypa spowodowana działalnością miejscowego konfidenta gestapo, w wyniku której aresztowano 44 członków i współpracowników organizacji z księdzem założycielem na czele. Aresztowanie tylu osób spowodowało kres działalności organizacji. Członkowie, którym udało się uniknąć aresztowania, głównie z terenu Narola, do których należał Stefan Kobos, związali się z organizacją ZWZ-AK, wchodząc w struktury rejonu V pod dowództwem Mariana Wardy „Polakowskiego”. W ramach tego rejonu został mianowany dowódcą najbardziej wysuniętej placówki obrony odcinka przeciw ukraińskiego w Brzezinach Bełżeckich wchodzącej w skład kompanii „Narol” dowodzonej przez por. Kazimierza Kosteckiego „Kostka”. 18 kwietnia 1944 r. oddziały UPA zaatakowały Bienaszówkę.