1998-99 Sezon 1998-99 został znacznie skrócony ze względu na lokaut i z tego powodu każda drużyna rozegrała tylko 50 spotkań w sezonie zasadniczym. Penny wystąpił we wszystkich tych pojedynkach, zdobywając przeciętnie na mecz: 15,8 punktów, 5,7 zbiórek, 5,3 asyst oraz uzyskując w sezonie 111 przechwytów (5 miejsce w lidze).
W play off Magic przegrali jednak szybko z Philadelphia 76ers, a Penny w serii zdobywał średnio 19 punktów.
W sumie Penny rozegrał 369 spotkań w sezonie zasadniczym w barwach Orlando Magic, zdobywając przeciętnie 19 punktów, 6,3 asysty, 4,7 zbiórki oraz 1,9 przechwytów na każde spotkanie. W 45 spotkaniach play off jego średnie były jeszcze lepsze wynosiły: 21,8 punktów, 6,5 asysty, 4,9 zbiórki i 1,9 przechwytów. Do dziś jest jedną z największych ikon tego zespołu w historii jej występów w NBA.
Phoenix Suns (1999-2004) 1999-2000 5 sierpnia 1999 Penny Hardaway podpisał kontrakt z Phoenix Suns w zamian za Danny'ego Manninga, Pata Garrity'ego i przyszły wybór w drafcie dla Magic. Wówczas to wraz z Jasonem Kiddem tworzyli jeden z najlepszych filarów obronnych w NBA nazwany BackCourt 2000.