Odbywał też praktyki studenckie w Akcyjnym Towarzystwie Zakładów Kotlarskich i Mechanicznych W. Fitznera i K. Gempera w Sielcach (pod Sosnowcem) w 1900 oraz na Kolei Zabajkalskiej w 1901.
Od ukończenia studiów do odzyskania niepodległości W 1905 Jan Czerwiński znalazł się na miesiąc w więzieniu carskim za współorganizowanie strajków szkolnych. Zaraz po tym przeniósł się do Ostrowca Świętokrzyskiego, gdzie znalazł zatrudnienie w tamtejszych Zakładach Hutniczych jako inżynier konstruktor (1905–1907). Tam też rozpoczął swoją działalność społeczną, organizując dla pracowników zakładów i mieszkańców świetlicę, i prowadził wykłady dokształcające.
W 1907 Jan Czerwiński przeprowadził się do Warszawy, gdzie zaczął pracę w Biurze Technicznym i Urządzeń Elektrycznych Jerzego Hosera (do 1910), a następnie do 1914 kierował Oddziałem Instalacyjnym w Towarzystwie Elektryczności w Warszawie Spółka Akcyjna. Oddział kierowany przez Jana Czerwińskiego prowadził elektryfikację Warszawy. Od 1908 był członkiem Stowarzyszenia Techników, redagował dwutygodniki Mechanik, cztery wydania Polskiego kalendarza technicznego.