Oblężenie Viljandi miało miejsce podczas krucjaty liwońskiej w 1211, pozostało nierozstrzygnięte. Po pięciu dniach oblężenia Kawalerowie Mieczowi odeszli z estońskimi zakładnikami.
Wiosną 1211 Zakon Kawalerów Mieczowych postanowił zająć fortecę w Viljandi. Atak na zamek poprzedziły grabieże przyległych terenów, morderstwa i zniewolenie wieśniaków. Część jeńców, dla zastraszenia obrońców, została zabita pod murami grodu obrońców. Ciała zamordowanych wrzucono do fosy.
Pierwsza potyczka rozegrała się przed bramą, gdzie obrońcy odepchnęli dobrze uzbrojonych Niemców i przejęli ich wyposażenie. Oblegający po zawaleniu drewnem fosy, przetoczyli na nią uprzednio zbudowaną wieżyczkę. Stamtąd włócznicy i kusznicy atakowali obrońców starających się zniszczyć budowlę. Niemcy niszczyli zamek za pomocą małego trebusza miotającego bryłami estońskiej soli, przez dzień i noc, powodując poważne zniszczenia. Wkrótce agresorom udało się przełamać mury, jednak za nimi była druga linia murów. Estończycy podłożyli ogień pod utracone tereny fortecy i odepchnęli atakujących. W zyskanym czasie, udało im się naprawić zniszczone fragmenty murów.