Postanowił ścigać się w serii CART. Jego pierwszym sporym sukcesem w Ameryce Północnej było drugie miejsce w wyścigu Indianapolis 500 w 1995 roku, co dało mu tytuł debiutanta roku. W 1997 roku złamał obie nogi na skutek wypadku w wyścigu Gold Coast Indy 300, ale w późniejszym czasie powrócił do ścigania się. Pierwszy wyścig w serii CART wygrał w 1999 roku, a było to na torze Road America. Fittipaldi nigdy nie zdobył tytułu mistrzowskiego tej serii (najlepsze wyniki – piąty w 1996 i 2002 roku).
Później postanowił spróbować swych sił w serii NASCAR. W latach 2001–2002 wziął udział w trzech wyścigach Nationwide Series, i mimo że nie wypadł tam rewelacyjnie, przyciągnął uwagę Richarda Petty’ego. Podpisał kontrakt z zespołem Petty Enterprises i pod koniec roku 2002 zadebiutował w Winston Cup w Phoenix. W 2003 Fittipaldi po raz pierwszy wziął udział w wyścigu Daytona 500; miało to miejsce w teamie Andy Petree Racing. Po Daytonie wrócił do Petty Enterprises. Latem na skutek odejścia Johna Andrettiego otrzymał samochód z numerem 43. Następnie na krótko wyrzucono go z zespołu, ale później przyjęto go z powrotem (tym razem jeździł z numerem 44).