W 1915 Gordon pojawiła się jako statystka w trzech niemych filmach, które kręcone były w Fort Lee, w stanie New Jersey, w tym jako tancerka w obrazie The Whirl of Life, filmie opartym na życiu Vernona i Irene Castle. Następnie zaczęła występować na Broadwayu, m.in. w słynnej inscenizacji Piotrusia Pana z Maude Adams w roli tytułowej. W 1956 była nominowana do nagrody Tony Award za rolę Pani Dolly Gallagher Levi, przyjaciółka zmarłej żony Vandera Geldera w sztuce Thorntona Wildera Pośredniczka matrymonialna.
W 1969 otrzymała Oscara za drugoplanową rolę w filmie Romana Polańskiego Dziecko Rosemary. Trzy lata wcześniej była nominowana w tej samej kategorii za rolę w filmie Ciemna strona sławy, ale to nie były jej pierwsze nominacje. W latach 1948, 1951 i 1953 nominowano ją za najlepiej napisane scenariusze, wspólnie opracowane z mężem Garsonem Kaninem.
Filmy Harold i Maude oraz Żebro Adama zostały wpisane do National Film Registry i są przechowywane w Bibliotece Kongresu Stanów Zjednoczonych.