W ostatnim zremisowanym 1:1 meczu z reprezentacją Rumunii Orłów Kartaginy tymczasowo poprowadził asystent Kasperczaka – Ali Selmi.
Potem przez krótki czas trenował francuską SC Bastię, potem w latach 1999–2000 emiracki Al Wasl Club, w 2000 roku reprezentację Maroka, w latach 2000–2001 chiński Shenyng Sealion oraz w latach 2001–2002 reprezentację Mali, pod jego wodzą podczas Pucharu Narodów Afryki 2002 będąc gospodarzem turnieju zajęła 4. miejsce.
Wisła Kraków Henryk Kasperczak 16 marca 2002 roku został trenerem Wisły Kraków, w której na ławce trenerskiej zadebiutował 20 marca 2002 roku w zremisowanym 1:1 meczu z GKS-em Katowice w ramach 20. kolejki rozgrywek ligowych. W sezonie 2001/2002 z klubem sięgnął po wicemistrzostwo i Puchar Polski oraz dotarł do finału Pucharu Ligi, w którym przegrali w dwumeczu 4:2 (3:0, 1:2) w Legią Warszawa.
W sezonie 2002/2003 zdobył z klubem mistrzostwo i Puchar Polski oraz doszedł do 1/8 finału Pucharu UEFA (za co otrzymał nagrodę Trenera Roku 2002 w plebiscycie „Piłki Nożnej”), w której uległ w dwumeczu z włoskim S.S. Lazio 5:4 (3:3, 2:1). W sezonie 2003/2004 obronił z Białą Gwiazdą mistrzostwo Polski.