Krzyż z San Damiano – średniowieczna ikona w kształcie krzyża, powstała w XII wieku, przechowywana w bazylice św. Klary w Asyżu we Włoszech.
W duchowości franciszkańskiej krzyż ten jest symbolem wybrania św. Franciszka z Asyżu. Święty modlił się przed nim w kościele św. Damiana w Asyżu i, jak podają Źródła Franciszkańskie, miał z niego usłyszeć głos samego Chrystusa. Na ikonie przedstawione są postacie Ukrzyżowanego i „świadków”. Twarz Jezusa, tak jak to zalecał synod rzymski z 692, nie wyraża cierpienia: „Jego ledwo kiełkujący uśmiech jest pełen słodyczy i melancholii”. Tego typu krzyże-ikony znane były we wschodniej tradycji kościelnej. Do Umbrii przywędrowały wraz z mnichami syryjskimi.
Kopie Krzyża z San Damiano znajdują się w większości klasztorów franciszkańskich i monasterów klariańskich. Przechowują je również w swych domach tercjarze franciszkańscy.
Historia Krzyż z San Damiano jest jednym z grupy krzyży-ikon, które powstawały w XII wieku na terenie Umbrii. Nazwisko autora nie jest znane. Przyjmuje się, iż krzyż ten powstał około 1100. Celem pisania takich ikon był wykład teologii przedstawianego wydarzenia oraz pobudzenie do gorliwszej wiary. Ikona utrzymana jest w stylu bizantyjskim, który był bardzo popularny w Umbrii w czasach poprzedzających sztukę Cimabue i Giotta.