Historia thumb|250px|left|Na pierwszym planie Urząd Miasta Gdyni, a dalej zabytkowa kamienica narożna A. Ogończyka-Blocha i L. Mazalona z 1936 r. Istnienie alei Piłsudskiego sięga początków funkcjonowania Gdyni jako miasta. W 1929 roku podczas planowania budowy promenady aleja nie miała nazwy. Dopiero po wybudowaniu przy niej Domu Kuracyjnego, nazywanego kasynem, została nazwana aleją Kasyna. W 1930 rozpoczęto budowę promenady miejskiej zaprojektowanej przez Adama Kuncewicza, a także w tym samym roku wybudowano Komisariat Rządu. Rok później przy alei wybudowano dwa zespoły mieszkaniowe dla urzędników.
W marcu 1931 na wniosek starosty pułkownika Mieczysława Pożerskiego Magistrat i Rada Miejska Gdyni uchwaliły jednogłośnie przemianowanie alei Kasyna na aleję Marszałka Piłsudskiego. Wniosek został złożony dla uczczenia imienin marszałka Piłsudskiego obchodzonych 19 marca. W 1932 prawdopodobnie zakończono budowę promenady miejskiej, na którą składały się: dwupasmowa wybrukowana kostką granitową jezdnia o długości 669 m i szerokości 9,85 m, chodnik z lewej strony jezdni o szerokości 2,75 m, piaszczysty deptak o szerokości 6,3 m z umieszczonymi w jego wnękach ławkami oraz pasy zieleni z drzewami, a także sieć wodociągowa, kanalizacyjna i lampy uliczne.