Po powrocie książę żagański poszerzał swoje posiadłości. Opanował drogą zakupów (głównie od Jana ścinawskiego) Nowogród Bobrzański, Ryczeń, połowę Ścinawy, oraz obszar pomiędzy Baryczą a Odrą zwany Międzyrzeczem. Kolejnym nabytkiem była połowa Góry Śląskiej przyłączona do księstwa po śmierci stryja, która nastąpiła pomiędzy 1361 a 1365 r. (pretensje drugiego stryja Konrada I oleśnickiego zostały zaspokojone sumą 600 grzywien srebra).
W 1360 r. niespodziewanie doszło do pogorszenia wzajemnych stosunków z Karolem IV Luksemburskim. Jednym z powodów było zbliżenie się króla czeskiego do księcia świdnickiego Bolka II Małego i wyciągnięcia na powrót na światło dzienne sprawy oprawy wdowiej Konstancji, wdowy po Przemku głogowskim. Henryk V Żelazny zorientował się, że nowy podział księstwa doprowadzi do tego, że utraci on nowe zdobycze, na które liczył. Jako przeciwwagę zbliżył się więc do Kazimierza Wielkiego i zaczął bywać na dworze krakowskim. Nowa linia polityczna została przypieczętowana małżeństwem zawartym pomiędzy córką Henryka Żelaznego Jadwigą żagańską a Kazimierzem Wielkim. Miało ono charakter polityczny. Kazimierz Wielki liczył na zwiększenie wpływów na Śląsku, a książę żagański zyskiwał możnego protektora i sojusznika. Ślub odbył się przypuszczalnie 25 lutego 1363 r.