Terminologia Zjawisko cross-dressingu to stara praktyka, którą można znaleźć opisaną nawet w Biblii. Jednak terminy opisujące to zmieniają się. Anglosaski „cross-dresser” w dużej mierze zastąpił łacińskiego „transwestytę”, który zaczął być postrzegany jako termin przestarzały i obraźliwy. Wynika to z tego, że termin łaciński był historycznie używany do diagnozowania zaburzeń psychicznych (np. Transwestytyzm fetyszystyczny), a termin anglojęzyczny został wymyślony przez społeczność transpłciową. Oxford English Dictionary podaje 1911 jako najwcześniejszy cytat autorstwa Edwarda Carpentera: „Cross-dressing należy traktować jako ogólną wskazówkę i zjawisko pokrewne dla homoseksualizmu” („Cross-dressing must be taken as a general indication of, and a cognate phenomenon to, homosexuality”). W 1928 roku Havelock Ellis używał zamiennie dwóch terminów: „cross-dressing” i „transwestytyzm”. Najwcześniejsze cytaty dotyczące „cross-dressingu” i „cross-dresserów” to odpowiednio 1966 i 1976 r.