W wyniku ujawnienia korupcji w GCPD Loeb podał się do dymisji, a Gordon awansował na kapitana. W miarę upływu czasu Gordon wypracował własne stosunki z Batmanem i od tamtej pory współpracująRóżni autorzy, Batman: Turning Points #1-5.. Początkowo w skład tej nieformalnej grupy wchodził również prokurator okręgowy, Harvey Dent. Przysięgli wówczas, by doprowadzić do upadku imperium mafijnego Falcone’a.
Za sprawą seryjnego mordercy Holidaya, uderzającego w gangsterów, to się udało, ale kosztem poczytalności Denta, który przemienił się w superzłoczyńcę Dwie Twarze. Odbiło się to również na Gordonach, którzy stali się bliskimi przyjaciółmi Denta i jego żony Gildy. Kilka lat później, nawarstwiające się przez lat napięcia w małżeństwie Gordona narosły do tego stopnia, iż w końcu Barbara rozwiodła się z nim i opuściła Gotham z ich synem. Kilka lat później James związał się ze swoją dawną miłością z początkowego okresu służby, Sarą Essen, która w czasie historii Ziemia Niczyja zginęła z ręki Jokera. Był adopcyjnym opiekunem Barbary Gordon, oryginalnej Batgirl (po okaleczeniu przez JokeraMoore, Alan, Bolland, Brian, Zabójczy Żart w: Batman #1/1991.