Po upadku Rzymu, we wczesnym średniowieczu tereny te zasiedliły plemiona słowiańskie, a w IX wieku Płowdiw wszedł w skład pierwszego państwa bułgarskiego. Przez następnych kilka stuleci miasto było graniczną twierdzą bizantyjską. Wskutek tego czterokrotnie plądrowali je krzyżowcy. W 1363 wpadło w ręce Turków, którzy nadali mu nazwę Filibe.
W 1878 po zakończeniu wojny rosyjsko-tureckiej miejscowość otrzymała obecną nazwę Płowdiw, a po kongresie berlińskim do 1885 roku była stolicą prowincji tureckiej – autonomicznego regionu Rumelia Wschodnia. 6 września 1885 zajęły ją wojska bułgarskie, a pół roku później (24 marca 1886) całkowite zwierzchnictwo nad prowincją i miastem Turcja przekazała Bułgarii.
W 1882 zorganizowano tam po raz pierwsze Targi Płowdiwskie, które przyczyniły się do rozwoju gospodarczego miasta. Odtąd stało się ono głównym ośrodkiem handlowym Bułgarii.
Podczas II wojny światowej Płowdiw przez krótki czas okupowany był przez Niemców, ale w 1944 wyparła ich Armia Czerwona.
W 2019 miasto było Europejską Stolicą Kultury.