Jak się zdaje, najistotniejszym wydarzeniem angielskiego okresu życia poety było jednak poznanie w 1896 roku drugiej co do znaczenia kobiety w jego życiu, działaczki i mecenasa sztuki Lady Gregory.
Działalność w kraju Lady Gregory dołączyła do grona najbliższych przyjaciół Williama. Dzieliła z nim pasje literackie, zbierała i wydawała celtyckie legendy i podania. W przeciwieństwie do Yeatsa znała język irlandzki i tłumaczyła mu teksty z oryginału, a także, jako aktywistka irlandzkiego ruchu narodowego, podzielała jego poglądy o konieczności stworzenia nowej literatury irlandzkiej, sięgającej korzeniami do dawnych celtyckich mitów. W tym czasie główną siedzibą pisarzy i intelektualistów z Zielonej Wyspy stała się ogromna posiadłość Lady Gregory w Coole Park. Jak wielki wpływ ta znajomość miała na rozwój kultury irlandzkiej, niech świadczy fakt, że niektórzy badacze właśnie na rok 1896 datują początek Odrodzenia Irlandzkiego.
Pod koniec lat 90. XIX wieku Yeats powrócił na Zieloną Wyspę. Najczęściej przebywał i działał w Dublinie lub Coole Park.