Ekspedycja lądowa miała własne problemy. Grupą, złożoną z 56 białych, którym towarzyszyli indiańscy przewodnicy oraz trójka tłumaczy (Marie Dorion i jej mąż Pierre Dorion Młodszy oraz Edward Rose), dowodził przemysłowiec Wilson Price Hunt, posiadający niewielkie doświadczenie jako wędrowiec.

Grupa wyruszyła z St. Louis wczesną wiosną 1811 roku z zamiarem podążania śladami Lewisa i Clarka, ale obawa przed spotkaniem z nieprzyjaznymi Czarnymi Stopami spowodowała, że wybrano dłuższą drogę. Po osiągnięciu rzeki Snake postanowiono spłynąć nią do Kolumbii, w związku z czym zakupiono od Indian odpowiednią ilość canoe, ale wkrótce rzeka okazała się zbyt rwąca i kilku uczestników wyprawy utonęło. W rezultacie zrezygnowano z trzymania się rzeki. Ekspedycja podzieliła się na kilka grup, które posuwały się dalej pieszo. Ci co przeżyli, dotarli do Astorii w lutym 1812 roku.

Astoria – pierwsze stałe osiedle na północnym zachodzie Ameryki – nie spełniła nadziei Astora. Od czerwca 1812 roku Stany Zjednoczone były w stanie wojny z Wielką Brytanią. W związku z groźbą uderzenia ze strony Royal Navy i tym samym zniszczenia faktorii wraz z zawartością, ludzie Astora odsprzedali placówkę Kompanii Północno-Zachodniej.