Celtic Glasgow 9 marca 1965 roku Stein powrócił do Glasgow, tym razem w roli szkoleniowca, stając się tym samym pierwszym niekatolickim menedżerem w historii Celticu. W ciągu zaledwie sześciu tygodni przełamał trwającą osiem lat niemoc Celtów, którzy od 1958 roku nie zdobyli żadnego trofeum. Pierwszym sukcesem Steina był triumf w Pucharze Szkocji, gdzie w finale Celtic pokonał Dunfermline 3:2. Rok później Celtic odzyskał tytuł Mistrza Szkocji, na który czekał od 1954 roku, oraz doszedł do półfinału Pucharu Zdobywców Pucharów, gdzie został wyeliminowany przez Liverpool FC.
Złota era Bez wątpienia najlepszym okresem zarówno dla Jocka Steina, jak i dla Celticu, był sezon 1966/67. Wówczas to dowodzony przez Steina Celtic wywalczył poczwórną koronę, triumfując w rozgrywkach ligi szkockiej, Pucharu Szkocji, Pucharu Ligi Szkockiej i Pucharu Europy. Pokonując w Lizbonie Inter Mediolan 2:1 Celtic stał się pierwszym klubem, nie tylko szkockim, ale i brytyjskim, który wywalczył miano najlepszej drużyny Starego Kontynentu oraz pierwszym klubem z północy Europy, który sięgnął po to trofeum. Należy podkreślić, że Stein osiągnął historyczny sukces drużyną składającą się wyłącznie ze Szkotów, na dodatek urodzonych w promieniu 40 kilometrów od centrum Glasgow.