Około 1080, za panowania cesarza Nicefora Botaniatesa, miasto wraz z większością prowincji anatolijskich wpadło w ręce Seldżuków. Niecałe 20 lat później miasto zostało odzyskane przy pomocy krzyżowców, uczestników I wyprawy krzyżowej. Pierwszego lipca 1097 roku połączone oddziały krzyżowców i Bizantyńczyków zadały Turkom Seldżuckim klęskę pod Dorylaion otwierając sobie tym samym drogę do Cylicji. Zgoła odmienny los spotkał w tym samym miejscu wojska II krucjaty prowadzone przez króla niemieckiego Konrada III. W dniu 25 października 1147 zmęczone długim marszem wojska, w sile 20 000, zatrzymały się tu aby odzyskać siły i uzupełnić zapasy przed czekającą je drogą do Jerozolimy. W tym momencie na krzyżowców uderzyła cała armia seldżucka, dokonując prawdziwego pogromu wśród chrześcijan. Szacuje się, że ocalało tylko około 2 000 rycerzy (patrz: Bitwa pod Doryleum (1147)).
W 1175 cesarz Manuel I Komnen odbudował zniszczone fortyfikacje. Jednakże po klęsce jakiej doznał w Bitwie pod Myriokefalon zmuszony został, już w rok później, rozebrać mury.
W latach 1204–1261 miasto było częścią Cesarstwa Nikei. Po odzyskaniu przez Michała VIII Paleologa Konstantynopola ponownie weszło w skład Cesarstwa Bizantyńskiego.
W 1289 miasto ostatecznie zajął sułtan Osman I.
Bibliografia
Kategoria:Geografia historyczna średniowiecza Kategoria:Wyprawy krzyżowe Kategoria:Starożytne miasta greckie w Azji Mniejszej Kategoria:Eskişehir (prowincja)