W 1995, wytwórnia Rhino Records, specjalizująca się w retrospektywach cenionych krytycznie muzyków, wznowiła jego uprzednio wydane płyty w nowym opakowaniu, zarówno te solowe, jak i te przypisane zespołowi Robyn Hitchcock and the Egyptians.
Do końca lat 90. artysta nagrywał i koncertował solowo, wydając parę nowych albumów nakładem wytwórni Warner Bros.
W 1998 jego muzyka ukazała się w postaci ścieżki dźwiękowej filmu reżyserii Jonathana Demme, Storefront Hitchcock.
Natomiast jego album z 1999, Jewels for Sophia, zawiera występy gościnne muzyków południowo-kalifornijskich, Jona Briona i Grant-Lee Phillipsa. Obaj wystąpili z Hitchcockiem w koncercie klubowym w klubie Largo w Los Angeles.
Bieżąca dekada W 2001 Hitchcock, Kimberly Rew, gitarzysta basowy Matthew Seligman i Morris Windsor odbyli trasę koncertową w następstwie ponownego nagrania dawnej przebojowej płyty The Soft Boys z 1980, Underwater Moonlight. Następnie, nagrali w wydali zupełnie nowy album, Nextdoorland i album zawierający poprzednio opuszczone z albumowych wydawnictw utwory, Side Three. Jednak na tym się ich ponowna współpraca skończyła.
W 2002 Hitchcock wydał Robyn Sings, album solowy interpretacji utworów Boba Dylana, w tym całego koncertu Dylana z 1966, słynnego Live at the Royal Albert Hall.