Wkrótce po powrocie do Dubrownika Držić zaciągnął się do służby austriackiego awanturnika, hrabiego Rogendorfa, w charakterze pokojowca i tłumacza. Najpierw udał się z nim do Wiednia, a później do Konstantynopola. Po niepowodzeniach, jakie spotkały Rogendorfa na dworze sułtańskim, Držić rozstał się z nim, tłumacząc później ten krok wobec władz dubrownickich względami natury patriotycznej. Wtedy też zaczął po raz pierwszy myśleć poważnie o swojej karierze duchownej i bardzo szybko został diakonem (1548/49), następnie księdzem (1550). Dochody z kościoła Wszystkich Świętych, którym nadal zarządzał, ciągle były dla niego niewystarczające. Zaciągał wciąż nowe długi i próbował w miarę możliwości nie płacić starych. W 1562 wyjechał do Wenecji. W 1566 przybył do Florencji, gdzie usiłował zmontować spisek przeciwko rządowi dubrownickiemu.
Ze względu na dziedziczne w rodzinie Držiców beneficja obrał karierę duchowną, ale święcenia kapłańskie przyjął dopiero po 40. roku życia. Wiecznie w długach, imał się najróżnorodniejszych zajęć. Był m.in. tłumaczem, pokojowcem, muzykiem, pisarzem w urzędzie solnym. Gnany ciekawością świata oraz nadzieją na dodatkowe źródła utrzymania przemierzył Włochy, odwiedził Austrię i Turcję.