następnie, po przekształceniu ich siedziby w pub przez nowych właścicieli, w innych miejscach. Występowali w Heritage Centre, Evans Theatre Wilmslow i MADS theatre na Lord Street w Macclesfield.
W Gawsworth Hall odbywa się doroczny festiwal teatralny na świeżym powietrzu oraz wiele imprez artystycznych i muzycznych w ciągu roku.
W 1947 Macclesfield było scenerią filmu reżysera Johna Millsa pt. So Well Remembered. Niektóre miejsca nadal można rozpoznać, np. Hibel Road. Fikcyjna wersja stacji kolejowej w Macclesfield pojawiła się w filmie o chuligaństwie kibiców piłki nożnej pt. Green Street z 2005. Kręcono tu także film z 2007 pt. Control, będący biografią Iana Curtisa, lidera zespołu Joy Division, który dorastał w Macclesfield w dzielnicy Hurdsfield.
W dziedzinie muzyki Macclesfield znane jest jako miejsce pochodzenia bluesmana Johna Mayalla oraz Iana Curtisa i Stephena Morrisa z Joy Division, a także Gillian Gilbert, która wraz ze Stephenem Morrisem należała do New Order. Kamień upamiętniający Curtisa znajduje się w krematorium w Macclesfield, gdzie odbył się jego pogrzeb.