Po zakończeniu wojny, rozpoczął fakultety na Harvardzie, gdzie wykładał prawo odszkodowawcze, administracyjne, konstytucyjne oraz prawo pracy. W tym czasie został również doradcą Johna F. Kennedy’ego. Pisał dla niego także przemówienia. Kennedy był wówczas senatorem z okręgu Massachusetts. W 1961 Cox stał się członkiem administracji prezydenta Kennedy’ego na stanowisku państwowego radcy prawnego. W czasie gdy cywilne demonstracje były rozganiane z wykorzystaniem psów i pałek policyjnych, Cox starał się wprowadzić prawne środki przeciwdziałania niesprawiedliwości, występując często przed Sądem Najwyższym. Był między innymi zaangażowany w sprawę Baker vs. Carr, dotyczącą zmiany podziału głosów z poszczególnych stanów, a także w sprawę pomiędzy Motelem Heart of Atlanta vs. rząd Stanów Zjednoczonych, związaną z dyskryminacją rasową Amerykanów pochodzenia afrykańskiego przy zakwaterowaniu w Motelu Heart of Atlanta oraz w sprawę Karolina Południowa vs. Katzenbach, która utrzymała w mocy Akt dotyczący prawa do głosowania. W 1965 powrócił do pracy w szkole prawniczej.