Sezon 2005/2006 Sezon 2005/2006 Henderson zaczął w greckim Kolossos Rodou, jednak ponownie został zwolniony. Po krótkim okresie bez pracy, zawodnik ponownie związał się z Crveną Zvezdą Belgrad, a Amerykanin reprezentował klub zarówno w tamtejszej ekstraklasie, Lidze Adriatyckiej, jak i Pucharze ULEB (śr. 10 pkt, 4 as).
Po roku 2006 Sezon 2006/2007 Henderson stracił z powodu kontuzji, choć miał podpisany kontrakt z izraelskim Hapoelem Ironi Naharijja. Po roku przerwy z koszykówką został zauważony przez Aleša Pipana, będącego wówczas trenerem Anwilu. Kontrakt ten był dość ryzykowny dla klubu, gdyż Henderson długo nie trenował, jednak ryzyko się opłaciło. Już od pierwszego meczu sezonu Gerrod stał się liderem drużyny, był najlepszym rzucającym jak i podającym (blisko 16 pkt. i 4,5 as. na mecz). Często zastępował trenera, który w wyrównanych końcówkach meczów nie wiedział jak zaplanować kolejną akcję, ten wchodził na boisko i jedną indywidualną akcją rozstrzygał losy spotkania na korzyść Anwilu. Wszystko jednak się zmieniło, gdy Henderson dostał korzystną propozycję z Azowmaszu Mariupol, bez namysłu podpisał nowy kontrakt. Od tego czasu jego poprzednia drużyna zaczęła przegrywać mecz za meczem. Po zakończeniu sezonu Henderson dostał propozycję powrotu do Włocławka, z której skorzystał.