Kariera Podejmował się różnych prac, m.in. jako goniec na planie filmu Stanleya Kubricka Lśnienie (1980), ale nie układało mu się ze względu na konflikty z kolegami i szefami. Wszystko zmieniło się, gdy ojciec znalazł mu pracę w wytwórni muzycznej EMI Music Publishing.

Simon Cowell poszukiwał potencjalnych talentów. Popularność zdobył w 2001 roku, gdy został sędzią w brytyjskim programie Pop Idol. Od tego czasu wystąpił w wielu innych programach typu talent show, a przede wszystkim stworzył własne formaty: X Factor i Got Talent. Produkcją programów zajęła się jego firma Syco.

Życie prywatne W latach 1981–1996 był związany z amerykańską piosenkarką Sinittą. Spotykał się także z brytyjską modelką i prezenterką Terri Seymour (2003-2008) i charakteryzatorką Mezhgan Hussainy (2010). Od grudnia 2012 do lutego 2013 spotykał się z Carmen Electrą.

Miał romans z Lauren Silverman, żoną swojego najlepszego przyjaciela Andrew Silvermana, który w lipcu 2013 złożył pozew o rozwód ogłaszając publicznie o zdradzie. Dwa tygodnie później podano do wiadomości publicznej, że Cowell i jego nowa partnerka Lauren Silverman spodziewają się dziecka. W sierpniu ta informacja została potwierdzona.