Pierwszym znanym z akt dziedzicem Trechtymirowa był starosta czerkaski i kaniowski Ostafi Daszkiewicz. Umierając w 1535 r., przekazał on monasterowi Pieczerskiemu Trechtemirów wraz z monasterkiem zarubinieckim i z przyległymi obszarami. Zygmunt I Stary zatwierdził tę darowiznę, lecz wkrótce potem Tatarzy spustoszyli te okolice. Ławra Pieczerska odstąpiła je więc zamkowi kijowskiemu w zamian za inne dobra. Wkrótce tereny te zasiedlili dobycznicy zobowiązani do łowów na rzecz wielkiego księcia litewskiego. W 1578 r. Stefan Batory nadał Kozakom zaporoskim Trechtymirów z poleceniem, by przy klasztorze zarubinieckim założyli szpital dla weteranów i kalek wojennych. Monastyr stał się schronieniem Kozaków i rezydencją przywódców kozackich. Po zniszczeniach wojennych XVII w. okolice Trechmirowa opustoszały.
Dopiero w połowie XVIII w. rozpoczęła się powolna odbudowa.
Dzierżawcami obszaru byli Stefan Luba Radzimiński i Antoni Trypolski. W 1741 roku w Trechtymirowie znajdowała się już cerkiew, a odbudowany monastyr w Zarubińcach przekazano bazylianom.