Pierwsze mistrzostwa w WWE (2008–2009) W lipcu 2008 w wyniku Draftu został przydzielony do brandu Raw. Tydzień później wykorzystał swoją nagrodę, zdobytą na Money in the Bank ladder match, i zarządził walkę o mistrzostwo przeciwko osłabionemu przez Batistę Edge’owi. Punk wygrał i przejął World Heavyweight Championship. Stracił je około dwóch miesięcy później. Mimo statusu byłego mistrza, Punk przegrywał znaczącą część walk i w końcu zdecydował się przejść do dywizji drużynowej. Utworzył tag team z Kofim Kingstonem i razem zdobyli mistrzostwo World Tag Team Championship 27 października. Stracili je 13 grudnia.
19 stycznia 2009 pokonał Williama Regala w walce o mistrzostwo Intercontinental. Stracił je 9 marca, przegrywając walkę z JBL-em. 5 kwietnia 2009 na WrestleManii XXV wygrał kolejny Money in the Bank ladder match. Nagrodę wykorzystał 7 czerwca na Extreme Rules, by przejąć mistrzostwo od Jeffa Hardy, który dopiero co przejął pas World Heavyweight Championship. Tym razem posiadał mistrzostwo do 26 lipca, gdy przegrał walkę rewanżową na Night of Champions. Kolejny raz Punk pokonał Hardy’ego i przejął tytuł na gali SummerSlam z 23 sierpnia. Tym razem stracił je 4 października na gali Hell in a Cell, przegrywając z The Undertakerem.