Kolejne sezony przyniosły awans do 1/8 finału i 1/16 finału „pucharu tysiąca drużyn”. W pierwszym z nich drużyna znalazła się w gronie 16 najlepszych zespołów turnieju dzięki wyjściu na z rundy grupowej, w której Podbeskidzie zmierzyło się z pierwszoligowymi Górnikiem Zabrze i GKS Katowice, wyprzedzając drugą z tych drużyn. W dwumeczu uległo później Pogoni Szczecin. W sezonie 2005/2006 „Górale” pokonali m.in. (po dwóch zwycięstwach) beniaminka I ligi – GKS Bełchatów, w 1/8 finału przegrali z Wisłą Płock, ówczesną zwyciężczynią tych rozgrywek. Edycję 2006/2007 Podbeskidzie zakończyło na 1/16 finału, gdzie uległo jedną bramką Lechowi Poznań.
Od edycji 2007/2008 Bielszczanie występowali w rozgrywkach Pucharu Polski w okrojonym składzie, co było jedną z przyczyn porażek z drużynami występującymi w ligach regionalnych – rezerwami Sandecji Nowy Sącz i Stalą Sanok. W obu przypadkach Podbeskidzie odpadało z dalszej rywalizacji po serii rzutów karnych. Również w sezonie 2009/2010 „Górale” zakończyli udział w Pucharze Polski w I rundzie po porażce ze Startem Otwock.