Lazio 4:1 24 września 20078 Reggina – Milan 1:2 28 września 2008 Milan – Inter Mediolan 1:0 5 października 2008 Cagliari Calcio – Milan 0:0 19 października 2008 Milan – UC Sampdoria 3:0 26 października 2008 Atalanta BC – Milan 0:1 29 października 2008 Milan – Siena 2:1 2 listopada 2008 Milan – SSC Napoli 1:0 9 listopada 2008 Lecce – Milan 1:1 16 listopada 2008 Milan – Chievo 1:0 23 listopada 2008 Torino FC – Milan 2:2 30 listopada 2008 US Palermo – Milan 3:1 7 grudnia 2008 Milan – Calcio Catania 1:0 14 grudnia 2008 Juventus F.C. – Milan 4:2 21 grudnia 2008 Milan – Udinese Calcio 5:1 11 stycznia 2009 AS Roma – Milan 2:2 18 stycznia 2009 Milan – ACF Fiorentina 1:0 |style="width:50%;" valign=top|
Serie A – runda wiosenna {| style="width:80%;" cellspacing=0 cellpadding=0 |- |style="width:50%;"| 25 stycznia 2009 |style="width:50%;"| Bologna FC – Milan 1:4
28 stycznia 2009 | Milan – Genoa CFC 1:1
1 lutego 2009 | S.S.