Ostatnia podróż „Winfield Scott” kierując się do Panamy, opuścił San Francisco rankiem 1 grudnia 1853 roku. Poza ładunkiem pasażerów i załogą przewoził także transport złotych sztabek wartych około dwóch milionów dolarów. Prędkość statku została ograniczona wieczorem, gdy rozpoczęto naprawy przeciekającego kotła, ale wkrótce wrócił do pełnej prędkości. Późnym wieczorem kapitan Simon F. Blunt wprowadził jednostkę w kanał Santa Barbara, by zaoszczędzić czas. Blunt znał dobrze kanał, pomagał badać ten obszar kilka lat wcześniej.
Około godziny 23 statek wszedł w gęstą mgłę i poruszając się w niej, wpłynął na brzeg wyspy Middle Anacapa (około 400 mil od portu docelowego). Prędkość parowca w chwili wypadku została określona na 10 węzłów. Najpierw uderzył w wyspę dziobem, a gdy kapitan Blunt próbował wycofać się, został zniszczony ster statku. Gdy jednostka zaczęła nabierać wody i nie można było nią sterować, wszystkim ludziom na pokładzie nakazano udanie się na ląd. Ewakuacja trwała około dwie godziny i ocaleni spędzili pierwszą noc, obozując na wierzchołku skały o rozmiarach 46 x 23 metry (50 × 25 jardów). Następnego dnia przenieśli się na większy obszar lądu na wyspie.