NASCAR Pierwszy start w serii NASCAR Robby Gordon zaliczył w 1991 roku. Jednak do 1997 roku były to pojedyncze starty (w sumie 7 wyścigów w latach 1991-1996). Dopiero w 1997 roku wystartował w większej liczbie wyścigów (22 starty w zespole SABCO). Najlepsze miejsce jakie wtedy zajął to czwarte na torze Watkins Glen. Zdobył także pole position w Atlancie.
Kolejny pełny sezon zaliczył w 2000 roku. Startował wtedy w swoim własnym zespole, jednak wyniki były bardzo słabe - zaledwie dwa wyniki w dziesiątce na 17 startów. W 2001 roku rozpoczął sezon w zespole Morgana McClure, ale po pięciu wyścigach został zwolniony. W jednorazowym starcie dla Ultra Motorsports na torze Sears Point prawie udało mu się wygrać wyścig, ale przez problemy z dublowaniem jednego z kierowców, Gordon stracił prowadzenie na rzecz ostatecznego zwycięzcy Tony'ego Stewarta.
W dalszej części sezonu 2001 został zatrudniony w jednym z czołowych zespołów - Richard Childress Racing i w ostatnim wyścigu sezonu odniósł swoje pierwsze zwycięstwo w serii NASCAR. W zespole Childressa został przez trzy kolejne sezony, a najlepsze wyniki zanotował w 2003 roku, gdy wygrał 2 wyścigi i zajął 16.