(1994) i Greetings from Skamania (1996). Oba te krążki wydane były przez Shanachie, oba też zostały nominowane do nagrody Grammy w kategorii najlepszy album reggae. W kolejnych latach grupa intensywnie koncertowała, promując swoje nowe wydawnictwa, gdy w roku 1998 dotknął ją podwójny cios. Najpierw w maju na niewydolność serca będącą skutkiem powikłań po ciężkim zapaleniu płuc zmarł McCook. Na początku listopada podczas występu zespołu w hollywoodzkim Key Clubie nagle na scenę przewrócił się Alphonso; jak się okazało, stracił przytomność wskutek wylewu krwi do mózgu. Mimo próby leczenia w specjalistycznym szpitalu w Los Angeles, saksofonista doznał drugiego wylewu i zmarł 20 listopada po czterech dniach spędzonych w śpiączce.
Mimo śmierci obydwu długoletnich liderów, formacja nie zawiesiła swojej działalności. Już w marcu 1999 roku do zespołu dołączył nowy saksofonista, Cedric "Im" Brooks, zmiana nastąpiła także na pozycji trębacza – Breedlove'a zastąpił Kevin Batchelor. W tym składzie muzycy nagrali kolejne dwa premierowe albumy: Bashaka (2000) oraz From Paris With Love (2002). W marcu 2004 roku The Skatalites rozpoczęli największą w swojej historii światową trasę koncertową, z okazji 40.