Od przełomu XIX i XX wieku firma zajmowała się również działalnością, którą dziś nazwano by venture capital, czyli inwestowaniem w innowacyjne firmy na wczesnych etapach rozwoju. Pionierem na tym polu był Philip Lehman, który w 1897 roku zainwestował w firmę Electric Vehicle Company, która miała zamiar budować elektryczne samochody. Lehman Brothers inwestował również w przedsiębiorstwa produkujące opony samochodowe. Firma organizowała również emisje akcji i wprowadzała na giełdę takie spółki jak Underwood Typewriter Company (producent maszyn do pisania) Studebaker (producent samochodów).
1920 do 1969 Od lat 20. czołową postacią w firmie był Robert “Bobbie” Lehman, syn Philipa. Tuż przed Wielkim Kryzysem zdecydował o utworzeniu spółki akcyjnej Lehman Corporation, debiut na giełdzie miał miejsce we wrześniu 1929 roku, spółka wyemitowała 1 mln akcji, 100 tys. z nich zostało objętych przez firmę matkę Lehman Brothers. Lehman Brothers i Lehman Corporation były dwoma odrębnymi firmami.