Po przeprowadzeniu się do Los Angeles rozpoczęła pracę jako DJ w miejscowych klubach.
Kariera W początkach swej kariery Sossamon pozowała do zdjęć dla rozmaitych firm, m.in. Sassy, America Eagle Outfiters i Planned Parenthood. Wystąpiła także w dwóch reklamach telewizyjnych sieci handlowej Gap i w teledyskach takich zespołów muzycznych i artystów jak: Daft Punk, Goo Goo Dolls, Cher, Mick Jagger, Dj Quik i Korn. W roku 1997 zagrała rolę modelki, dziewczyny i prezenterki trofeów w trzech odcinkach serialu Mr. Show. W roku 1999 Sossamon została odkryta przez reżyser prowadzącą castingi, Francine Maisler, gdy zastępowała kolegę didżeja w oprawie muzycznej na przyjęciu urodzinowym brata aktorki Gwyneth Paltrow.
Filmografia + Film Rok Tytuł Rola Uwagi 2001Obłędny rycerz (A Knight’s Tale) JocelynNagroda Young Hollywood Award za przełomowa rolę kobiecąnominacja do nagrody MTV Movie Award za najlepszy przełomowy występnominacja do nagrody MTV Movie Award za najlepszy pocałunek wspólnie z Heathem Ledgeremnominacja do nagrody MTV Movie Award za najlepszy moment muzyczny wspólnie z Heathem Ledgeremnominacja do nagrody Teen Choice Award za przełomową rolę żeńskąnominacja do nagrody Teen Choice Award w kategorii Ulubiona chemia filmowa razem z Heathem Ledgerem200240 dni i 40 nocy (40 Days and 40 Nights)Erica Suttonnominacja do nagrody