Jego filmem dyplomowym był II sogno di Giovanni Bassain.
Po zakończeniu edukacji powrócił na Kubę, gdzie szybko nawiązał współpracę z gazetą "Nuestro Tiempo". W roku 1955 współpracował z Julio Garcia Espinosą przy nakręceniu filmu o górnikach z Cienaga de Zapata. Od 1956 roku reżyserował samodzielnie. Były to krótkometrażowe filmy dokumentalne oraz wywiady humorystyczne.
Ze wspomnianym J. Garcia Espinosą od 1959 roku tworzył sekcję kinematografii Dyrekcji Kultury Sił Buntowniczych. Na jej czele stał sam Fidel Castro. Wkrótce Alea zaczął realizować także filmy pełnometrażowe (m.in. Historie Rewolucji). Często reprezentował kinematografię kubańską za granicą. Był to nie tylko udział w festiwalach, lecz także prowadzenie wykładów o filmie kubańskim oraz teorii filmu w ogóle.
W 1985 roku wydano książkę Sylwii Oroz Tomás Gutiérrez Alea: Filmy, których nie nakręciłem, prezentującą sylwetkę twórcy. Wiele jego filmów zostało docenionych, zdobył też liczne nagrody na różnych festiwalach filmowych na Kubie i za granicą. Największy sukces odniósł filmem Truskawki i czekolada (1993), zrealizowanym wspólnie z Juanem Carlosem Tabío. Obraz zdobył Srebrnego Niedźwiedzia – Nagrodę Specjalną Jury oraz nagrodę publiczności dla najlepszego filmu o tematyce LGBT na 44. MFF w Berlinie.