Widząc niewielką chęć pomocy ze strony innych książąt, Dymitr zdecydował się ujść ze swoimi wojskami do Kostromy. Po ucieczce księcia, władzę w Moskwie przejął metropolita Cyprian, który także zbiegł z miasta, kierując się do Tweru. W opuszczonym przez władcę mieście doszło wkrótce do grabieży i rozruchów na tle społecznym. W trakcie rozruchów do Moskwy przybył książę litewski Ostej (Ościk), wysłany rzekomo przez Dymitra. Ostej stłumił rozruchy, przystępując do zorganizowania obrony miasta. Rozpoczęto budowę fortyfikacji, kopanie fos, uzbrajanie mieszczan i bojarów. Ludność miasta liczyła wówczas 30–40 tysięcy, z których kilka tysięcy zbiegło przed pojawieniem się Ordy.
Zdobycie miasta thumb|Tochtamysz u bram Moskwy, 1382 Tymczasem Tochtamysz na czele swojej armii przekroczył Okę, paląc po drodze Sierpuchow. Następnie Tatarzy ruszyli na Moskwę, grabiąc i paląc po drodze osiedla i wsie, a ludzi porywając w jasyr. Dnia 23 sierpnia 1382 r. armia Tochtamysza pojawiła się pod Moskwą. W szeregach Tatarów znajdowało się wielu weteranów bitwy kulikowskiej, poza tym armia Ordy była znacznie lepiej uzbrojona. Tymczasem w mieście nastąpiło wyraźne rozprężenie. Mieszkańcy upijali się, szydząc z Tatarów i obrzucając ich obelgami zza miejskich murów.