Najstarszym obiektem murowanym przy ulicy jest kościół św. Marcina, wybudowany pierwotnie jako drewniany w latach 1353–54. W XV wieku zastąpił go gotycki kościół murowany o absydzie od strony ulicy Piwnej. Przy kościele funkcjonował klasztor i cmentarz; w roku 1442 księżna Anna ufundowała obok kościoła przytułek. Sam kościół został zupełnie przebudowany w XVII wieku; jego bryłę obrócono o 180 stopni, projektując główne wejście od strony ul. Piwnej. Po raz kolejny kościół przebudowano przed rokiem 1752, otrzymał wtedy nową fasadę i wystrój wnętrz.
W XV wieku przy ulicy powstała pierwsza i przez wiele lat jedyna w mieście apteka.
Zachodnia pierzeja ulicy wcześnie otrzymała murowaną zabudowę, w roku 1705 nie odnotowano już przy niej ani jednego domu z drewna; było to spowodowane częstymi pożarami, które pustoszyły tę stronę ulicy w latach 1478, 1580 i 1669. Zabudowa za każdym razem odbudowywana była ze zmianami, toteż jej ostateczny wygląd ukształtował się dopiero w XVII wieku. Wschodnią pierzeję stworzyły wznoszone w XV–XVII wieku tylne zabudowania kamienic przy ul. Świętojańskiej i bloku zabudowy Rynku Starego Miasta.
Od końca XVII wieku na miejscu oficyn powstawały zazwyczaj trzypiętrowe kamienice, tworzące dwufrontową zabudowę posesji położonych przy ul. Świętojańskiej.