u zbiegu z ul. Nowomiejską rozciągał się ogród. Pierwsze murowane, późnogotyckie kamieniczki powstały przy ulicy dopiero w XVI wieku.

Po wielkim pożarze Starej Warszawy w 1607 domy odbudowano, nadając kamienicom cechy późnego renesansu i wczesnego baroku. Obiekty te liczyły zazwyczaj po dwie kondygnacje, po 1700 nierzadko trzy. Północna pierzeja długo była zabudowana domostwami drewnianymi, dopiero w XVIII wieku powstały przy niej murowane kamieniczki.

Mieszkańcami Krzywego Koła w średniowieczu byli drobni cechowi rzemieślnicy. W 1566 odnotowano istnienie browaru na posesji nr 1.

Od 1647 w kamienicy nr 14 znajdowały się poczta i zajazd wozów pocztowych. Była to pierwsza poczta w Warszawie. Kamienica nr 6 w 1652 przeszła we władanie benonitów, którzy urządzili w niej działającą niemal przez 200 lat szkołę dla sierot.

W drugiej połowie XVII wieku rozpoczął się proces stopniowej zabudowy uliczki przymurnej na tyłach zabudowań parzystej pierzei ulicy. W XVIII wieku mieszkańcami ulicy byli m.in. podkomorzy warszawski Stanisław Sobolewski, Jakub Florian Narzymski – wojewoda pomorski;