W 1988 roku Pettersson odszedł do holenderskiego Ajaksu Amsterdam, prowadzonego wówczas przez Niemca Kurta Lindera. W ataku Ajaksu Szwed zaczął wraz z Dennisem Bergkampem. Swój pierwszy sukces na holenderskich boiskach osiągnął w sezonie 1989/1990, gdy został z Ajaksem mistrzem Holandii. W sezonie 1991/1992 ponownie wystąpił w finale Pucharu UEFA, tym razem z włoskim AC Torino. W pierwszym meczu w Turynie padł remis 2:2, a Stefan strzelił jedną z bramek. Natomiast w rewanżu żadna z drużyn nie zdobyła gola i Pettersson po raz drugi w karierze sięgnął po europejski puchar. W 1993 roku zdobył Puchar Holandii, a po odejściu Bergkampa rywalizował o miejsce w składzie z Markiem Overmarsem i Jarim Litmanenem. W 1994 roku po raz ostatni został mistrzem Holandii i po sezonie odszedł z Ajaksu, dla którego strzelił 77 goli w 151 meczach.
Latem 1994 Pettersson wrócił do IFK Göteborg. Jeszcze w tym samym roku wywalczył tytuł mistrza Szwecji, a zarówno w 1995, jak i 1996 powtórzył to osiągnięcie. W 1997 roku został wybrany Piłkarzem Roku w Allsvenskan. W 1998 roku rozegrał swój ostatni sezon w karierze.