W latach 1994–1998 władze ograniczały ilość importowanych publikacji Świadków Jehowy. Z tego względu niektóre materiały były kopiowane. Czasopisma wysyłano do Macedonii również pocztą, a także w niewielkich ilościach wwozili je turyści. Ograniczenia te ustały po korzystnym wyroku Sądu Najwyższego, zezwalającym na nieskrępowany import literatury biblijnej.
W roku 1999 w ówczesnej Macedonii ukończono dwie nowe Sale Królestwa (w Strumicy i Bitoli), zakończono również prace nad kompleksem dwóch Sal Królestwa w Skopje. W latach 2001–2007 wybudowano 9 nowych miejsc wielbienia.
W 2000 roku liczba głosicieli przekroczyła 1000 osób. W 2001 roku w stolicy otwarto Biuro Oddziału, 17 maja 2003 roku uroczyście oddano do użytku nowe obiekty biura Świadków Jehowy. Prace budowlane trwały dwa lata. Dotychczasowe obiekty czterokrotnie powiększono. W trzech osobnych budynkach mieści się administracja, dział tłumaczeń, pokoje mieszkalne, kuchnia i pralnia. Przemówienie inauguracyjne wygłosił członek Ciała Kierowniczego Świadków Jehowy Guy H. Pierce.