wojna Dwóch Piotrów, która z niewielkim natężeniem toczyła się do 1365, kiedy to wewnętrzny konflikt hiszpański przez zaangażowanie sił francuskich i angielskich stał się częścią Wojny Stuletniej. Po stronie króla walczyły wojska angielskie Edwarda, słynnego Czarnego Księcia, syna Edwarda III, zaś po stronie przywódcy opozycji Henryka Trastamara walczyły oddziały francuskie pod dowództwem Bertranda du Guesclin. W wojnie tej król cieszył się poparciem kupców i mieszczan oraz mniejszości żydowskiej, jego przeciwnicy zyskali poparcie większości możnowładców i szlachty. thumb|190px|Bitwa pod Najera Wojska Piotra Okrutnego, przy wybitnej pomocy słynnych wówczas angielskich łuczników, pokonały wojska Henryka pod Nájera (1367), lecz nie był to koniec konfliktu. Wyczerpująca wojna zmusiła obie strony do poszukiwania radykalnego rozwiązania konfliktu – podczas układów odbywających się osobiście między adwersarzami zamkniętymi w jednym namiocie w pobliżu zamku Montiel Henryk zamordował Piotra i jako zwycięzca opuścił żywy miejsce spotkania, tym samym torując sobie drogę do objęcia tronu.