Termin najwcześniej został poświadczony w źródłach z XIV wieku (gramota kontraktowa wielkiego księcia Siemiona Dumnego oraz gramota wielkiego księcia riazańskiego Olega Iwanowicza, uposażająca Uspieński Monaster we Lgowie). Z badań nad moskiewskimi źródłami pisanymi z XVI–XVII wieku wynika, że okolniczym powierzano takie same sprawy zarządzania, co bojarom, z tą różnicą, że ranga okolniczego była niższa. Okolniczy zasiadali w prikazach, byli wyznaczani jako namiestnicy, wojewodowie, posłowie i członkowie dumy. Początkowo, co widać z ksiąg wypisowych, ich służba polegała na organizowaniu podróży książąt i carów, a także na prezentowaniu władcom obcych posłów i organizowaniu ich pobytu podczas misji dyplomatycznychВ.Е. Рудаков, Окольничий, Ф.А. Брокгауз, И.А. Ефрон, Малый энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона..
Liczba okolniczych początkowo była niewielka. Po śmierci Wasyla II Ślepego przy dworze służył jeden okolniczy. Za jego następcy, Iwana III Srogiego, przez dłuższy czas przy władcy było nie więcej niż trzech okolniczych (Afanasij Jerokin i in.). Pod koniec jego rządów liczba okolniczych zaczęła rosnąć, także na początku panowania Wasyla III w tej randze służyło sześć osób.