Heartless – drugi singel Kanye Westa, pochodzący z jego albumu 808s & Heartbreak. Został wydany cyfrowo 4 listopada 2008 roku i zawiera sampel utworu "Ammonia Avenue" Alan Parsons Project. Piosenka zadebiutowała na miejscu 4. Billboard Hot 100, a ostatecznie osiągnęła 2. pozycję. Uplasowała się również na szczycie Hot Rap Tracks. Bardzo wielu artystów nagrało covery "Heartless", a autorami najpopularniejszych jest zespół The Fray oraz Kris Allen, zwycięzca 8. edycji Amerykańskiego Idola.
Singel sprzedał się w Stanach Zjednoczonych w ponad 3 milionach kopii i pokrył się dwukrotną platyną.
Oryginalna wersja Kanye Westa Piosenka została po raz pierwszy wykonana podczas koncertu kampanii ONE w trakcie Narodowej Konwencji Demokratów 2008 w Denver. Poza tym Kanye pojawił się gościnnie na koncercie rapera T.I. w Key Club w Los Angeles, gdzie wykonał "Heartless" i zapowiedział, iż zostanie wydana jako singel. 12 października 2008 roku do Internetu wyciekł fragment utworu, a 15 października cała, niewyedytowana wersja została opublikowana na oficjalnej stronie WestaKanye's Official blog post with Heartless, link contains adult content.