W roku 1900 na terenie dzisiejszej WFDiF rozpoczęto budowę Przytułku Maryjnego i cerkwi Narodzenia Chrystusa Pana według projektu Władimira Pokrowskiego. Sierociniec ów pełnił rolę rusyfikacyjną; po roku 1915 został zastąpiony Zakładem Opatrzności Bożej – sierocińcem katolickim, a większość gmachu zajęła szkoła dla 1000 uczniów. Budynek został zniszczony podczas powstania warszawskiego, a w jego miejscu po wojnie wzniesiono kompleksu budynków Wytwórni Filmów Dokumentalnych i Fabularnych.

Na początku XX wieku Chełmska została wybrukowana kamieniem polnym, około roku 1935 – wyasfaltowana. Aż do roku 1939 ulica miała luźną, nieco chaotyczną zabudowę, otoczoną warzywnymi ogrodami. W roku 1916, po przyłączeniu okolicy do Warszawy, powstały nowe przecznice. Wtedy też zmieniono nazwę ulicy z Książęcej na Chełmską. Wybudowano nowy gmach szkolny oraz Kościół św. Kazimierza wzniesiony w okresie 1933–1939 dla Księży Zmartwychwstańców.

Krótko przed rokiem 1939 przy ulicy powstało kilka utylitarnych kamienic czynszowych oraz dom Spółdzielni Mieszkaniowej „Osiedle Belwederskie”.

W roku 1944 zniszczeniu uległy gmachy szkolne oraz kaplica, pozostała zabudowa została wypalona;