Powiększanie księstwa Kolejne lata Jan II Dobry poświęcił rozwojowi terytorialnemu swojego państewka. Dobre, gospodarne rządy umożliwiły bowiem księciu opolskiemu wykup od zadłużonych najczęściej książąt śląskich części ich dziedzictwa. W ten sposób w ciągu zaledwie kilkudziesięciu lat Jan II stał się właścicielem niemal większości Górnego Śląska. Poza jego władzą pozostał wyłącznie Cieszyn rządzony przez miejscową linię Piastów, oraz przyłączony do Polski Oświęcim. Rozrost księstwa następował powoli, ale nieustannie, a zakupy przypadały w większości już po zgonie Mikołaja: w 1494 r. kupił ziemię gliwicką, rok później księstwo toszeckie, w 1497 r. po zgonie Mikołaja dołączył do księstwa Niemodlin, w 1498 r. odkupił od Jana Starszego z Żerotina Bytom oraz zamek Świerklaniec z przyległościami, wreszcie w 1509 ziemię kozielską.
Zabiegi o Racibórz thumb|left|Księstwo opolsko-raciborskie pod koniec życia Jana II Dobrego na tle późniejszej niemieckiej prowincji Górny Śląsk W ten sposób cała południowa granica oparła się o rządzone przez książąt z dynastii Przemyślidów księstwo raciborskie. Pierwsze umowy o ścisłej współpracy z rządzącym w Raciborzu księciem Janem V zostały zawarte jeszcze w 1478 r.