Keane Chaplin zaprosił do dołączenia do grupy Rice-Oxleya. Ten przyjął propozycję w roku 1997, kiedy to nazwa zespołu została zmieniona z "The Lotus Eaters" na "Cherry Keane", a następnie na samo Keane. Nazwa powstała ku czci przyjaciółki matki Chaplina, którą wszyscy muzycy zespołu dobrze znali.
W czerwcu 1997 roku Chaplin wyjechał do Południowej Afryki na roczną przerwę. W trakcie nieobecności Toma reszta zespołu przygotowywała się do koncertu. Kiedy rok później do grupy powrócił Chaplin, 13 lipca 1998 r. zagrali po raz pierwszy w The Hope & Anchor Pub. Po tym zdarzeniu Tom Chaplin zaczął studiować historię sztuki na Uniwersytecie w Edynburgu. Niedługo później porzucił naukę dla kontynuowania swojej kariery muzycznej w Londynie.
Podczas pobytu w Londynie wynajmował mieszkanie wraz z Timem oraz Stokem Newingtonem. Starał się zdobyć pieniądze na utrzymanie, co zaowocowało pracą w wydawnictwie brytyjskim.
Wraz ze Scottem w składzie jako gitarzysta prowadzący, Chaplin grał na gitarze akustycznej. Odkąd Scott opuścił zespół w 2001 roku, Tom przeszedł na wocal, ale również rozpoczął grę na organach podczas większych koncertów i na pianinie, począwszy od wydania drugiej płyty zespołu. W listopadzie 2004 roku wziął udział w reedycji "Do They Know It's Christmas?" Band Aid 20's.