Był także finalistą w 1919 roku, w pierwszej edycji po I wojnie światowej, w parze z Arthurem Lowem, oraz w 1922 roku razem z Normanem Peachem.
W 1924 roku, kiedy popadł w konflikt z federacją australijską w związku z rekompensatą strat finansowych, zaczął koncentrować się na biznesie – założył sieć sklepów sportowych J.O. Anderson & Co.; przedsiębiorstwo nie osiągnęło jednak oczekiwanego sukcesu. W 1926 Anderson zdecydował się porzucić status amatorski i jako profesjonalista udzielał lekcji tenisa w Sydney. Wiązało się to z rezygnacją z występów w Pucharze Davisa oraz w turniejach, przeznaczonych w tamtym okresie wyłącznie dla amatorów. W 1930 roku bez powodzenia starał się o przywrócenie statusu amatora. Później jego kontakty z działaczami tenisowymi poprawiły się na tyle, że po ciężkiej chorobie w latach 40. XX wieku uzyskał od związku tenisowego Nowej Południowej Walii wsparcie finansowe. Jako trener tenisa był aktywny do lat 60.
Anderson był zawodnikiem praworęcznym, szczupłym i wysokim;