W czasie bitwy pod Wiłkomierzem, podczas której wojska polsko-litewskie rozgromiły oddziały Świdrygiełły, Jan Kuropatwa wziął do niewoli dwóch ważnych rycerzy krzyżackich, Heinricha von Notlebena i Petera Wesselera, których następnie przetrzymywał w swoim dworze w Łańcuchowie w celu uzyskania za nich okupu. O wykupienie z niewoli rycerze ci poprosili w liście proboszcza Starego Miasta Torunia, prosząc też o wsparcie wielkiego mistrza i landmarszałka inflanckiego. Heinrich von Notleben został wykupiony z niewoli dopiero po dwóch latach, w 1437, za cenę 1600 florenów węgierskich. Wysokość okupu za Petera Wesselera nie jest znana, został on uwolniony w tym samym roku.
W latach pięćdziesiątych XV wieku Jan Kuropatwa uczestniczył też w wojnie trzynastoletniej z Zakonem Krzyżackim. Strategia zmiany negatywnej opinii poprzez działalność wojskową i uczestnictwo w wyprawach wojennych, którą przyjął, okazała się skuteczna. Dodatkowo inwestował on też spore sumy w swoją działalność publiczną – przeznaczył na nią prawdopodobnie większość okupu za krzyżackich rycerzy, dodatkowo pożyczając pieniądze pod zastaw nieruchomości i część z nich sprzedając. Z tych pieniędzy podarował królowi Kazimierzowi Jagiellończykowi w 1459 roku 480 florenów węgierskich na opłacenie wojsk zaciężnych.