W 1995 roku Paulo Madeira został zawodnikiem innego klubu z Lizbony, CF Os Belenenses. Po dwóch latach wrócił jednak na Estádio da Luz i ponownie zaczął występować w Benfice. W 1998 roku wywalczył z nią swoje kolejne wicemistrzostwo Portugalii, jednak w kolejnych sezonach nie osiągał z tym klubem większych sukcesów. Łącznie do 2002 roku rozegrał dla niego 175 meczów ligowych i zdobył 3 gole.
Na początku 2003 roku Paulo Madeira wyjechał do brazylijskiego Fluminense Football Club z Rio de Janeiro. Po rozegraniu 20 spotkań w lidze brazylijskiej wrócił do Portugalii i do lata 2004 był piłkarzem Estreli Amadora. W jej barwach zakończył piłkarską karierę.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 1989/90 SL Benfica SuperLiga 7 0 1990/91 SL Benfica SuperLiga 8 0 1991/92 SL Benfica SuperLiga 32 1 1992/93 SL Benfica SuperLiga 11 0 1993/94 CS Marítimo SuperLiga 22 3 1994/95 SL Benfica SuperLiga 18 0 1995/96 CF Os Belenenses SuperLiga 32 2 1996/97 CF Os Belenenses SuperLiga 32 3 1997/98 SL Benfica SuperLiga 22 0 1998/99 SL Benfica SuperLiga 28 2 1999/00 SL Benfica SuperLiga 32 1 2000/01 SL Benfica SuperLiga 12 0 2001/02 SL Benfica SuperLiga 0 0 2003 Fluminense FC Campeonato Brasileiro 20 0 2003/04 Estrela Amadora SuperLiga 26 0