Historia Pierwsi Polacy osiedlili się w Holyoke pod koniec lat 80. XIX wieku, i do roku 1895 społeczność ta rozrosła się do 300 mieszkańców, z których wielu pracowało w fabrykach tekstylnych Lyman. W 1923 r. powstała polskojęzyczna gazeta Gwiazda, która publikowała lokalne i ogólnokrajowe wiadomości przez 3 dekady, aż do zamknięcia w 1953 r. Muzyka polka była popularna w Holyoke, a także w okolicznych miejscowościach w Dolinie Pionierów przez cały XX wiek. Jednym z wybitnych muzyków w mieście był , grający ze swoją orkiestrą, który przez dziesięciolecia regularnie gościł w Mountain Park, a później został przyjęty do Międzynarodowa Galeria Sław Polki w Chicago za rozwój i promocję stylu polki zwanego „Wielkim Zespołem” lub „Wschodnim Wybrzeżem”.
W 1939 roku Prospect Park został przemianowany na Pulaski Park na cześć Kazimierza Pułaskiego, polskiego dowódcy rewolucji amerykańskiej, a pod koniec XX wieku, jeden z rodowitych mieszkańców miasta, historyk Edward Pinkowski, odkrył miejsce pochówku Pułaskiego w Savannah w stanie Georgia. Z powodu dezindustrializacji, społeczność zmniejszyła się, ponieważ wielu ludzi przeniosło się do Granby, Hadley i Northampton.